Jailbreak, что это?

Jailbreak это возможность  расширения функций iPad, а именно: установки приложений сторонних производителей как бесплатных так и платных, изменение оформления, установка игр, патчей, дополнений и исправлений штатных программ, которые не появятся в AppStore из-за политики Apple при помощи инсталлера Cydia*

На сколько это безопасно в плане хранения информации?
Jay Freeman (saurik) гарантирует безопасность информации если Вы используете только разрешенные репозитории и устанавливаете платные пакеты, а не взломанные. В Америке в 2010 году Digital Millennium Copyright Act заключили, что Jeilbreak на мобильных устройствах apple в полне законная операция. Политика Apple в этом случае заключается только в лишении гарантии на устройство.

На сколько это безопасно в плане работоспособности устройства?
В полне безопасно, если Вы соблюдаете инструкцию. Но все это в любом случае Вы делаете на свой страх и риск.

*Нестандартное приложение созданное Jay Freeman (saurik) для i-устройств. Приложение содержит в большинстве случаев бесплатные программы, темы, игры, твики, исправления и дополнения к штатным программам созданные руками сторонних производителей. (Подробнее о Cydia)